Noviembre 2002
Poco tiempo después, la artista confirmó durante una entrevista para ABC que se encontraban felices y comprometidos. Él se lo propuso a Jen mientras se encontraban de visita en la casa de su madre en Boston. “Es solo una manta, una colcha de pétalos de rosa, por toda la casa. Tantas velas, jarrones, ramos de flores. Mi canción ‘Glad’ estaba sonando; entré y estaba abrumado. No me lo esperaba y dije: ‘Oh, Dios mío’”, confesó la cantante. El anillo tenía un diamante rosa de tamaño bastante grande.