Anna Wintour, una popular partidaria del Partido Demócrata, habría aconsejado sobre opciones de vestuario para los grandes momentos en la campaña de Hillary Clinton. Hasta el momento su involucramiento ha incluido acercamiento con diseñadores para proveer el guardarropa de Clinton, que a diferencia de muchas otras celebridades, Clinton paga de su propia bolsa.
La estilista Corey Roche, cuyos clientes incluye a políticos, dijo a Business of Fashion, "No puedes gastar mucho dinero. Nunca he visto, exceptuando a Donald Trump, a un político vestir de Hugo Boss o un traje de Armani". Al contrario es mejor mantenerse cerca de los diseñadores americanos y evitar gastos en marca o el público "te comerá vivo".
Clinton experimento una reacción de este tipo en junio por lucir una chaqueta Armani (con un costo de $12,495) durante un discurso sobre desigualdad de salario, que resultó en una guerra vía Twitter. Pero en defensa de Clinton, lo volvió a lucir para una recaudación en la que Wintour estuvo presente.
En febrero, durante la semana de moda en Nueva York, Wintour llevó una camisa de la campaña diseñada por Marc Jacobs para demostrar su apoyo a Clinton.
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