Luego de su separacion, Angelina decidió experimentar romances lésbicos, así que mantuvo un noviazgo breve con la modelo Jenny Shimizu.
Después de un tiempo de sanación, la actriz decidió volver a contraer matrimonio con Billy Bob Thornton en el 2000. Ella estaba enamoradísima, tanto que se tatuó el nombre de su segundo esposo en el brazo, pero nuevamente fracasó y su historia se terminó en 2003.
Después se enamoró de Brad Pitt un romance que terminó en divorcio y hoy la bella actriz inicia un romance con Jared Leto.
Y entre los romances no confirmados de Angelina Jolie, se enlistan los nombres de Timothy Hutton, Ralph Fiennes, Mick Jagger, Ethan Hawke, Val Kilmer y Colin Farrel.