El hermano de Paris Hilton fue sentenciado en junio por admitir que había usado drogas, incluyendo marihuana, cannabinoides sintéticos y cocaína durante su libertad condicional.
Fue arrestado en marzo de 2015 por maltratar a la tripulación y pasajeros de un vuelo de Londres a Los ángeles. Tras el incidente, TMZ informó que los reportes de las personas a bordo incluyen cuentas de Conrad diciendo cosas como "Vete a la mi…", "Voy arrancarte", "Soy tu pu.. dueño", "te voy a matar".
Conrad fue sentenciado a tres años de libertad condicional tras declararse culpable de "asalto simple", junto a una multa de 5 mil dólares y 750 horas de servicio comunitario. Anteriormente, Conrad, el menor de los cuatro herederos de la cadena Hilton, fue detenido en junio de 2015 al ingresar a la fuerza a la casa de su exnovia.