Al ser hija de una de las mujeres más poderosas en el área de la moda, pueda ser que a Wintour se le haya complicado escoger el vestido perfecto de novia. El modelo que decidió llevar es de encaje con cuello en V de marfil, una falda que le llegaba hasta los tobillos y un velo de encaje a juego. La hija de la directora de 'Vogue' lo complementó con un collar cruzado y sandalias de tiras doradas.
Por su parte el novio lució un traje azul con mocasines marrones. Las fotografías de su primer vestido de boda todavía no han sido publicadas se espera que finalmente sean reveladas en alguna editorial de la prestigiosa revista donde desempeña su mamá.
La primera ceremonia se celebró el siete de julio en Estados Unidos, en la finca de la madre de la novia la cual se encuentra en Long Island.