En los últimos años, Shiloh Jolie-Pitt ha sido fotografiada con ropa de niño y con el pelo corto.
Está elección de vestuario ha causado controversia entre los seguidrores de los Jolie-Pitt y ha sido la misma Angelina Jolie la que ha aclarado que es la decisión de su propia hija vestir con ese estilo ya que quiere ser niño igual que sus hermanos.
Los padres de Shiloh estan bien confundidos y no saben si están haciendo lo correcto dejando a Shiloh hacer lo que quiere, o si deben orientarla para que se vista y actué como lo que es, una niña.
Muchas personas culpan a los padres, así como también los defienden aclarando que está muy pequeña y cuando crezca se le va a ir quitando esa conducta. Otros dicen que cuando crezca ya estará acostumbrada y actuará y se vestirá así por siempre.
