Con tan sólo 11 años la jovencita comenzó una intensa transformación externa e interna que fue aceptada por sus padres y que están acompañando en este proceso.
Cuando Shiloh tenía tres años Brad Pitt dio a conocer que su hija no estaba conforme con el hecho de ser una niña."Ella solamente quiere ser llamada John o Peter".

Asimismo, Angelina explicó en una entrevista con Vanity Fair, que no tenía problemas con los looks que suele llevar su niña: 'Sentimos que Shiloh es del estilo Montenegro. Le gustan los trajes. Lleva corbata, chaqueta y pantalones. Le gusta vestir como un niño. Quiere ser como un niño. Tuvimos que cortarle el pelo. Le gusta usar cosas de hombre. Ella cree que es como uno de sus hermanos', aclaró.
Shiloh hacía mucho que no aparecía a la luz pública tras el divorcio de sus padres. Pero las últimas fotografías dejan ver que su apariencia es cada vez más masculina.