Durante una entrevista con radio de Beats 1 (Zaza World Radio), Kendall se sinceró sobre que ella era muy mala con Kylie, ya que la reina del maquillaje tenía muchos amigos y salía a divertirse, mientras ella le tocaba estar sola encerrada en su habitación.
Además recordó que en esos momentos ella estaba pasando por esos momentos difíciles que sufren los adolescentes, entonces su refugio fue la música, aunque por despecho nunca les quiso compartir que tipo de canciones escuchaba a su hermana y amigos.
Sin embargo, cuando la modelo empezó a posicionarse bien en su carrera, esos días oscuros desaparecieron, ella confiesa que eso la hizo sentir feliz y segura de sí misma. Actualmente su relación con Kylie es muy buena por eso se han involucrado en varios proyectos juntas.